Сын проповедника, Уинстон родился в 1957 году, в районе холмов Манчестерского округа, на Ямайке.
Его родители очень любили музыку, и естественно, он с детства начал петь в церкви. После того как его отец умер в 1971 году, Уинстон уехал из своего родного дома и поехал в Кингстон, к своей сестре, котораяработала учительницей.
В этой новой для него городской среде, он очень быстро нашёл себе друзей, среди которых были Hugh Mundell, Earl Sixteen и Wayne Wade. Он полностью был уверен в их таланте и пошел с ними на их первое прослушивание и даже сам спел некоторые их песни. Тогда он представился как Malcolm X.
С 1975 году Winston McAnuff знал многих регги (reggae) музыкантов, он служил для них как источник вдохновения.
Первый продюсер, который его заметил – был Derrick Harriott, который и записал в 1977 году для него первый альбом “Pick Hits to Click”.
Вскоре после этого, в 1980 году Уинстон выпустил второй альбом реггей вместе с группой Inner Circle – “What a Man a Deal With”, лейблом которого стал “Top Ranking”.
Winston McAnuff был очень близок с Jacob Miller’ом, который так же питался энергией Уинстона. После трагической смерти одного из членов группы Миллера, Уинстон заменил его.
В 1986 году он выпускает ещё один регги альбом “Electric Dread”, вместе с той же группой Inner Circle (продюссером был – Keneith Black).
В этот же год, Уинстон создал собственную группу – The Black Kush, наряду с его братом Tony “Makaruffin” McAnuff, в группе были Anthony Wilson и басист Peter Kush.
Winston McAnuff and the Black Kush Band - Fear Они записали две песни для Channel One, их сняли в документальном фильме “Deep Roots Series” и ещё они ездили в турне по Европе.
С тех пор Уинстон играет в группе со своими детьми (первый барабанщик, второй Dj и третий певец).
Уинстон совершал несколько турне по Японии, так же выступал в США вместе с Don Johnson и Philip Michael Thomas, бывал много раз в Европе, да и вообще был везде, где люди знают слово регги.
В 1999 году он познакомился с командой людей, которые в 2001 году создали новый лейбл – Makasound. Он подписал с ними контракт, по которому они переиздали его два альбома – “Diary of the Silent Years” и “What a Man Deal with
В 2002 году группа Winston McAnuff познакомиляь на фестивале New Morning с Camille Bazbaz, сотрудничество с которой, принесло через три года новый альбом – “A Drop: Winston McAnuff & the Bazbaz Orchestra”, который вышел 23 мая 2005 года.
Уинстону приписывают сооружение моста между Ямайкой и Францией, который сблизил обе эти страны.
